Nel 1418 il Monastero di S. Maria di Monte Carmelo in Ritiro fu ceduto al Beato Matteo di Agrigento, compagno di S. Bernardo da Siena, per due libre e mezza di cera e un carico di agrumi da versare annualmente alle suore Cistercensi. Il titolo del Monastero fu cambiato in S. Maria di Gesù, divenendo il primo Monastero del nuovo ordine degli Osservati in Sicilia.
Ordine con il quale si propugnava una convinta e rigida pratica alle regole di S. Francesco, dedicandosi i frati alla povertà, all’elemosina, alla preghiera e al lavoro dei campi, rispetto all’eccessiva secolarizzazione dell’Ordine conventuale e della stessa Chiesa. Il B. Matteo d’Agrigento si fa apprezzare per la sua oratoria e in città predica “incessantemente e apostolicamente” tanto che il sovrano di allora, Alfonso il Magnanimo, che lo conosceva personalmente, disse: “Costui predica ore facundo simul et foecundo”, ” cioè eloquentemente e con frutto”. Tra i tantissimi seguaci del Beato Matteo c’è anche la madre della Santa Eustochia. Spiritualità che arricchì la madre e che diede i suoi positivi frutti nella figlia.

Tra l’altro nella stessa Chiesa di S. Maria di Gesù Sup. volle essere sepolto, tra gli altri, il nobile e ricco Bartolomeo Ansalone, protettore e benefattore della S. Eustochia.

Frate Francesco Gonzaga, Generale dell’Ordine degli Osservanti, nella sua monografia sulla storia dei Frati Osservanti, ci riferisce anche del secondo Convento edificato dai Frati Minori a cento passi dalla città, con il nome di S. Maria di Gesù Inferiore, o Maggiore. Nel Monastero di Ritiro si praticava, in particolare, la formazione dei novizi e aspiranti. In questo luogo vi erano 8 sacerdoti, 3 novizi, 5 laici e un terziario. La Chiesa era mediocre, il Convento aveva 24 celle. I Frati vivevano di elemosine in natura e sovvenzioni da parte del Senato messinese.